从1984年11月初出茅庐，到2011年5月正式退役，霍利菲尔德的职业生涯整整有27年，与多代世界拳王过招，堪称拳坛“活化石”，他无疑是拳击史上最出色的重量级拳手之一。

1996和1997年与泰森的两次“世纪之战”、与里迪克·鲍的三番大战都成为拳击史上的经典对决。