针对初中男孩数学老是出错的问题，首先需要了解他在哪些方面遇到困难。

可能是基础概念不扎实、计算能力不足、逻辑思维不够清晰等。建议采取以下措施：

1. 强化基础知识：确保孩子掌握数学基本概念和公式，可以通过复习课本或参加辅导班来巩固。

2. 提高计算能力：多做练习题，培养快速准确计算的习惯。

3. 培养逻辑思维：通过解决应用题、几何题等锻炼孩子的分析和推理能力。

4. 鼓励积极态度：避免对孩子进行负面评价，多表扬他的努力和进步，增强自信心。

5. 寻求专业帮助：如情况严重，可考虑请教数学老师或寻求家教辅导，以便针对性地解决问题。