乔丹三次退役两次复出，中途退役的两次分别是第一个三连冠之后和第二个三连冠之后，都是有原因的。

1、乔丹带领公牛队获得第一个三连冠，喜悦没多久就接到噩耗，乔丹的父亲被谋杀。就在新赛季训练营开始前，乔丹宣布退役，并准备开始棒球生涯。棒球是父亲从小激励乔丹从事的运动，乔丹也最终加盟了美国职棒联盟（MLB）。事实上，乔丹在棒球场上并不太成功。

2、1999年，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再度宣布退役，乔丹表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。