五洞桥始建于宋元佑（1086-1094）年间，县令张孝友率众垒石为桥，乡人为了纪念他，故又名孝友桥。

桥跨永宁江别浦，河阔浪险，建成后不到一百年，南宋庆元二年（1196年）毁于水。现存的桥系南宋庆元二年黄岩县赵伯澐率众重建。据说工程十倍于旧桥。石拱5洞，桥面亦5折。后圮，清雍正十三年（1735年）重建，仍保持宋代形制。这一桥梁形式在温州、黄岩等地较为流行。黄岩古代为浙江重镇，设“黄岩镇”总兵府。在总兵吴进义（宁夏朔县人）道捐俸薪发起募囊，筹足款额。吴总兵委托县城明因寺（今址第一医院）僧人世月负责设计和施工。世月和尚按原桥形状加以改进，招集桥工，经年余辛劳，于雍正年（1726）建成。