吴建飞在台州一个小县城里长大，父母都是普通的工人，小时候他是一个很活泼可爱的孩子，但在他七岁那年，父亲进了监狱，从此面对伙伴们异样的眼神，他变得越来越内向寡言。

吴建飞还有一个比他小三岁的妹妹，现在仍在台州读高中。在吴建飞从儿童到少年的成长阶段，妈妈靠着微薄的收入带着他和妹妹生活在外婆家，所以他从小就很懂事。吴建飞高中没毕业就去了姑姑开的一家橡胶制品店站柜台，就这样过了一两年，不甘平凡的他为了学吉他只身来了上海，当时他用一枚硬币来决定自己的去留。在上海的短暂时间里，他过过五块钱吃一天的生活，住过五角场的废铁厂，后来钱花光了，他开始找工作，在一家酒吧当起了调酒师。在朋友的推荐下，不甘平凡的他再一次选择了闯荡，来到了北京。经过一年的表演进修，他开始了模特生涯。第一次做平面模特是在《北京青年报》为Levi’s的衣服拍的广告，虽然只有不多的300元收入，但这打开了吴建飞模特生涯的第一步。吴建飞经历了很多事情，他觉得人需要不断变化，去抓住机遇改变自己的生活，并且他觉得朋友很重要，他想等自己有了钱，一定要好好报答妈妈。