高晓松毕业于清华大学。

1988年高晓松考入清华大学电子工程系，后退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习。早期事业以电视编剧、音乐创作及制作人为主。1994年出版《校园民谣》合辑，1996年推出个人作品集《青春无悔》。1996年高晓松和宋柯创办了“麦田音乐”独立品牌，后发展成唱片公司太合麦田。1999年自编自导爱情电影《那时花开》。

2002年自编自导并作曲电影《我心飞翔》，该片获得法国里昂电影节最高奖和美国雪城电影节评委会奖。时常担任各大选秀比赛评委。

2011年9月9日自编自导电影《大武生》上映。

2012年3月主持脱口秀栏目《晓说》开始播出。

2015年7月高晓松加盟阿里音乐，出任董事长。