迈克尔·乔丹在1993年首次宣布退役，原因是为了追求棒球事业。

然而，他在1995年重返篮球赛场，并带领芝加哥公牛队再次获得三连冠（1996-1998）。乔丹的第二次退役发生在1999年，主要原因是个人的身体状态和年龄因素。当时他已经36岁，考虑到身体状况和年龄增长带来的挑战，他决定不再继续职业篮球生涯。此外，他与球队管理层和教练菲尔·杰克逊之间的紧张关系也是促使他做出这一决定的因素之一。