迈克尔·乔丹在1993年首次宣布退役，原因是他父亲被谋杀以及他对篮球失去了热情。

然而，他在1995年重返NBA，带领芝加哥公牛队再次夺得三连冠。乔丹的第二次退役发生在1999年，这主要是因为他对于篮球的热情和动力已经不如从前，而且他感觉到了自己年龄的增长和身体能力的下降。此外，乔丹在商业领域的兴趣也在增长，包括他的篮球队夏洛特山猫队的运营。因此，乔丹选择了退役，以便专注于其他事业和家庭生活。