迈克尔·乔丹在1993年首次宣布退役，原因之一是他在篮球领域已经达到了顶峰，个人荣誉和团队成就都达到了前所未有的高度。

然而，他当时也面临着个人生活的挑战，包括父亲的突然去世。这些因素促使乔丹暂时离开篮球赛场，去探索其他的生活兴趣，如棒球。乔丹在1995年重返篮球赛场，并在1996年至1998年期间带领芝加哥公牛队再次获得三连冠。但在1999年，乔丹再次宣布退役，这次主要是因为年龄和身体条件的限制。乔丹当时已经35岁，尽管他的技术和经验仍然无人能及，但体能和耐力开始下降。此外，当时的NBA联盟格局发生了变化，新的年轻球员崛起，乔丹意识到自己在场上的影响力正在减弱。因此，乔丹在1999年选择第二次退役，结束了他辉煌的职业生涯。虽然此后他短暂复出，加盟华盛顿奇才队担任球员兼总经理，但那已经是他职业生涯的尾声了。