您1987年，杰克逊来到芝加哥公牛队，作为助理教练辅佐道格·科林斯，并在1989年正式转正。

那一年，杰克逊把三角进攻战术移植到了公牛队，并且在迈克尔·乔丹与斯科蒂·皮蓬的帮助下获得了巨大的成功。1990-1993年，杰克逊率领公牛完成三连冠。1993赛季结束后，乔丹宣布退役。经过两年的沉寂，1995年，乔丹宣布复出，重返公牛队。1996-1998年，杰克逊再次率队取得三连冠，并在1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领芝加哥公牛队取得72胜10负，至今无人能及。